Вообще, я полагал, что это само собой разумеется - жилет должен быть удобным. Кататься, например, в детском круге или наплечниках никому не должно приходить в голову.
Сейчас (да и раньше так было) можно купить нормальный удобный жилет. С кармашками под ключи, поилку, пиво =) Я катаюсь в сидячке, в ней жилет вообще не мешает крюку. Лично мне не понятно, для чего жилеты делать самому, но если так нравиться - пусть будет так.

По теме:
Вообще, каждый сам решает, пристегиваться ли ему в машине (а то некоторым там ремень на пузо давит), одевать ли шлем на мотоцикле, на лыжах, на серфе, одевать ли жилет. Брать ли бипер в горы, регистрировать ли альп. маршрут или нет. Носить ли шапку зимой. Считать ли, что с ним никогда ничего не случиться.
Я выбрал для себя. Я заплатил дополнительные деньги за подушки безопасности в машине (и пусть они не пригодятся!), пристегиваюсь, катаюсь в жилете и в шлеме.
Как-то раз после неудачной катапульты на должанке въехал головой в мачту. Хорошо, что на мне был жилет, меня хватило, чтоб лечь на спину и подождать, пока рассеется туман перед глазами. Если б был без него - может здесь бы постов не оставлял, ибо даже потеря сознания на несколько секунд - и всё. После этого купил шлем и катаюсь в нем всегда, даже когда дует метра 3. А к жилету ещё с детства родители приучили, когда делал первые шаги в парусном спорте. Кстати, плаванием в общей сложности 12 лет занимался, имею 2 взрослый разряд. Но чем больше знаешь воду, тем больше уверенность в том, что "береженого Бог бережет".
Могу сказать уверенно, что многие из погибших на воде пренебрегали простыми средствами спасения, такими как жилет и шлем. Лично мне не хочется пополнить их ряды.