Я совершенно случайно обнаружил две хитрости в прошлом году (а потом даже где-то на форуме видел, что-то похожее писали). У меня парус 8,3, довольно тяжелый, на нем ощутимо помогает.
1. Если поднимать за старт-шкот тяжело, перехватиться за веревку поближе к себе. Физику процесса объяснить пока не могу, но помогает нехило.
2. Тянуть не строго вверх, а по диагонали вбок, в сторону шкового узла паруса. Это поможет быстро утопить угол, парус окажется в вертикальном положении, его перестанет прижимать ветром. Потом уже тянуть вверх. Идеально, если шкотовый угол - со стороны кормы. Парус вытаскивается вообще моментально.