Кажется трудно/легко -вопрос лишь техники и особенностей конструкции.
Интересно, что в полете с фойлом (+ парус) у меня в сильный ветер получается наоборот. Если я хочу отдохнуть, то проще сливаться по ветру, чем пытаться вырезаться против ветра. Одно из различий в том, что сопротивление фойла в воде более постоянное, чем у плавника с кормой, уменьшающееся с ростом скорости.

На плавнике, когда трудно, на самом деле есть 2 легких варианта - идти медленнее острым курсом или как можно быстрее полным курсом. Вот медленно на полном действительно трудно.
Не понятно мне пока почему с фойлом, имеющим ограничение по скорости, в передоз на полном курсе легче - скорее какая-то особенность текущей техники и оборудования.

То есть, если связь между колесами и винтом разорвать, то тележка продолжит движение?

Я полагаю, что продолжит, только назад по ветру. Связь с колесами - это связь между средами, как и плавник на осттром курсе, без которого система боком поплывет точно по ветру. Говорить о том, что плавник томозит можно только в том ключе, что он обладает сопротивлением, не позволяющим разгоняться до бесконечности, в то же время в окне разгона, он не тормозит, а наоборот помогает парусу двигать доску в желаемом направлении.