Опасно в случае формульных размеров, например, парус 11 квадратов Гаастра на воде лежит камберами вверх, при этом он верх паруса висит в воздухе и его легко отрывает от воды умеренный ветер. При этом в лучшем случае парус перелетит через доску и ляжет по ветру ничего не проломив, а в не самом худшем случае просто перекинется на месте другой стороной и накроет тушку. Есть реальная возможность получить гиком по кумполу.
Приподнимать заднюю шкаторину при случае попробую, это явно легче, чем пытаться поднять мачту и вытянуть ею парус на другую сторону. Но, если всё закончится залезанием на доску, то особого смысла в развороте в воде не вижу, крюком за верёвку это делается практически без усилий вообще.

Если тушка стоит в воде поплавком, то вокруг неё всё и будет вращаться, при этом у паруса несравнимо больший рычаг, чем у доски и именно он пойдёт по ветру. Если, конечно, тушка будет компенсировать общий снос.