Может и есть такие челы. Например кайтера Татьяну Сысоеву не часто на воде вижу. Наверное не в России часто тренируется. Хотя свой спот держит с мужем. Сомневаюсь что ради денег. Своя тусовка у них. Впрочем за ними специально не наблюдаю.
Кайтеров и виндсерферов катающих только на выезде не знаю. Тех, кто поводоизмещал 2 часа в Египте не считаю вообще.

К Вам не наездишься. Даже если деньги позволяют, не позволяет время.
По себе сужу. Не поездив 2 недели чуствуется дискомфорт, надо "въезжаться".
Смысла в 2-3 недельных занятиях 1 раз в год по моему не много.
Никто себя "великим популяризатором" не называл. Более того, полубухим парням и невнятным дамам просящим дать "попробовать покататься" обычно отказываем мягко. Отправляем к молодежи у которых "типа прокат". Кстати у погоревших "прокатчиков" это была основная проблема. Контингент желающий взять в прокат матчасть был не трезв и толку небыло, зато были поползновения не заплатить, не вернуть, сломать. Берет один, а ломает бухая компашка и кончалось чаще всего прыжками с доски при неотстегнутой верхушкой, разборками. С водными моциками все проще для них и опаснее для окружающих.