Разумеется ни про какого тренера разговора не идёт, всё про самостоятельное обучение. На 80 см научится легче только одному - не падать с доски. Это касается и швертовых и бесшвертовых досок. Если цель именно в этом, то нема базару, надо брать 80см - и сразу типа "умеешь".
Швертовок шириной 55-60см серийно не выпускалось, ширина швертовых досок, что я видел, начиналась от 65 см. А вот пытаться перескочить со швертовой сразу на 55 см, да ещё и объёмом около 100л, тут да, реально обломаешься, что особенно неожиданно на фоне своей швертовой "крутизны", действительной или мнимой. Судя по твоему описанию, у тебя так и было. Но только причём тут твой швертовый опыт, разве без него на такой доске у тебя получилось бы лучше? Ты вообще бы встать на неё не смог. Сам ты учился на швертовке, и судя по всему, научился. Так откуда эта уверенность, что начинать надо именно с бесшвертовой? Жизнь не удалась?

Новичком я не был очень давно, да и ты, судя по всему. Но я некоторое время вплотную занимался новичками, да и сейчас их постоянно наблюдаю. Какова типичная практика у современного новичка на бесшвертовке? Примерно треть времени тратится на то, чтобы брести вдоль берега, возвращаясь к месту старта. Одно время любопытствовал процессом обучения одной сестры, она блог в жж вела, у неё каждое занятие заканчивалось этой процедурой. Причём она человек спортивный, инструктор по кайтингу, и занималась не первый год, и помногу. Чего уж про офисный планктон говорить? Так что память моя тут ни при чём.

Обучение виндсерфингу на швертовой доске с инструктором занимает часов 5-10. После этого человек получает свободу: возможность самостоятельно выходить на воду и возвращаться к месту старта под парусом без всяких вспомогательных спасательных средств и инструкторов, в любом месте, а не только в специально оборудованных. Возвращаться по берегу при этом не требуется. Он может довольно круто лавироваться, совершая, при желании небольшие путешествия по водоёму, а не трамваить вполветра. И скорость у него при этом гораздо выше, чем у бесшвертовой баржи. Это интересней, разнообразней и полезней в учебном плане. Хотя и не круто, по мнению некоторых.