"Задача проста. Как планировать время на каталку? Когда будет ветер?"

Это как раз самое сложное, что может быть по части разума - предугадывать. Обычно все науки на эту тему носят характер смеси с искусством, и отчасти - с шаманством. Удачливых предсказателей, синоптиков, геологов, финансовых аналитиков - на руках носят... Много и беллетристики на эту тему

Задача делается проще, если ее не совмещать с предсказанием. Иметь паруса на все случаи, и кататься по факту. Как обычно, в сложных условиях, делают пилоты. У них так и называется - "летать по фактической погоде".