Поскольку занавес решили не опускать, вставлю и свои пять копеек.
Спустя девять дней после появления первого поста этой темы до меня, наконец, дошёл смысл заданного там вопроса.
(Это была шутка).
Но в каждой шутке, как известно, есть доля правды.
Сначала (в посте № 11) я очень "лихо" разобрался с вопросом выбора размера паруса, написАв, что, если доска не хочет глиссировать, то паруса мало. Причём я ведь писАл так, как оно и есть на самом деле. ТС спрашивал об ощущениях, а я это самое и ощущаю: если я ощущаю, что доска не глиссирует, значит паруса мало. На что ТС мне совершенно справедливо ответил:

Вот теперь я, наконец, добрался до сути того, о чём сейчас пишу.
По мере прогрессирования в виндсерфинге, иногда бывают моменты (во всяком случае, у меня они бывали), когда человек как бы попадает в замкнутый круг. Возникает несколько взаимно обусловленных причин, препятствующих прогрессу. Нельзя убрать какую-то одну из них - остальные причины мешают это сделать.

Как пример:
Для того, чтобы научиться кататься в сильный ветер, надо уметь делать водный старт (поскольку из-за ветра возникает неслабый чоп, да и доска должна быть маленькой - трудно устоять на доске в таких условиях, поднимая парус за стартшкот).
Но, чтобы научиться делать водный старт, надо уметь кататься в сильный ветер! (Надо ведь как-то вернуться к берегу, если сразу научиться не получится). Особенно, если старт с глубокой воды приходится тренировать вдали от берега (если около берега ветра нет или он слишком рваный из-за зданий и деревьев).

Похожая ситуация и с выбором размера паруса в данном случае (мне так кажется). Чтобы ПО ОЩУЩЕНИЯМ выбрать правильный парус, нужно уже уметь глиссировать (с правильным парусом). А чтобы научиться глиссировать, нужно выбрать правильный парус.

Как разрешить эту проблему?
Не знаю...
А зачем же я тогда всё это написАл, если не знаю?
Ой, почему я разговариваю сам с собой?


Возможное решение - на данном этапе не пытаться руководствоваться ощущениями при выборе паруса, как это делают более опытные виндсёрферы (согласно первому посту темы), а выбирать парус "умом", основываясь на теоретических знаниях и наблюдениях (сюда же относится и знаменитое "посмотри на чём катаются другие"). Пусть даже в этом случае будет затрачено больше времени и/или размер будет выбран не на 100% идеально. Но другого пути ведь нет.
А навык подбора паруса по ощущениям обязательно появится в своё время (по мере развития других навыков - глиссирования и т.п.)
Т.е. навыки будут совершенствоваться параллельно.