Вести надо ровно, если нужна максимальная скорость на гладкой воде. Широкие доски часто ребрят на подветренный борт, для глиссирования хватает и части их ширины, зато уже скачет по кочкам доска гораздо мягче. Так можно вести даже в бейдевинд, несмотря на тенденцию доски увалиться, зато парус так можно положить нижней шкаториной на доску или даже частично свесив к воде за корму, что даёт некоторую прибавку тяги.
Почему именно на подветренный? Можно и на наветренный, но тогда, вместо того, чтобы вывеситься за борт и меньше грузить ноги своим весом, придётся давить на борт больше, начнёт трясти на кочках не только доску, но и тушку. К тому же, рычаг вывешивания тушки для противодействия парусу при крене на подветренный борт увеличивается, а на наветренный - уменьшается.
Есть и влияние плавника, на какой борт лучше ребрить: более жёсткий (и/или более короткий) плавник даст больший упор и меньшее сопротивление при крене на подветренный борт (при крене на наветренный борт он будет "черпать" воду, поднимая её вверх и притапливая корму, а мягкий, за счёт изгиба, при определённых условиях, может оказаться эффективней при крене на наветренный борт за счёт компенсации крена изгибом).
Если короче - для крена на подветренный борт причин больше, на наветренный - видимо, имеет смысл только в бейдевинд при мягком плавнике и формульной длине плавника. При других курсах и ощутимом крене на наветренный борт парус придётся для удержания курса подать вперёд, что сразу на порядок увеличит опасность катапульты и откроет щель между парусом и палубой.