Никогда не надо пытаться сравнивать несравнимые вещи. Из этого никогда нельзя получить истинный результат. Фристайл и олимпийский виндсерфинг - два разных вида спорта. Вот если бы Попретинский занимал такое же положение в рейтинге олимпийского виндсерфинга, тогда можно было бы говорить, что "Попретинский из всех виндсерферов за всю историю России включая СССР залез выше всех, причем настолько выше, что рядом никто даже не стоит". Так что твое сравнение абсолютно некорректно.
К сожалению, Фристайл появился значительно позже, чем СССР прекратил свое существование, поэтому не стоит предъявлять какие-то требования к тому, чего просто не могло быть во времена СССР и в трудные 90-е.
Кстати, в истории виндсерфинга СССР есть чемпионы мира и призеры, а в истории Росии таких пока нет (кроме чемпиона мира в детском классеТехно 293, которого тоже не было во времена СССР) и даже не предвидется в ближайшее время. Даже в современном Фристайле.