С круглым так же, как и с квадратным и с косым. Парус не так уж много значит при лавировке, он создает тягу, а направляет эту тягу киль или иное устройство сопротивления дрейфу. Мы ходили в юности на прямом парусе из брезента, и без швертов это был чистый сплав. Как ни ставь парус боком, раком, всеодно сносит. С шверцами туда-сюда, если они заточены, удавалось в галф и то при хорошем сочетании. Не думаю, что круг, овал, и даже крыло тут что-то бы изменили. Угловатые паруса удобнее добирать, только и всего, но они стали актуальны только при хорошей форме корпуса. Если корпус хорошо "режется", например, лыжи, то и круг и огурец работать будут. Дальше вопрос в удобстве и в личном предпочтении.