В принципе, можешь не торопиться.
Вот как почувствуешь что очень тяжело удерживать доску - выламывает наветренным бортом вверх, и петли уже некуда двигать наружу - вот тогда ты пришел к тому что плавник великоват.
С большим плавником проще встать в петли в условиях нехватки умений или ветра.