Сколько людей - столько и мнений.
Выскажу своё - только от управляемости доски.
Слишком маленький, доска будет уваливать, слишком большой - приводиться.

Ширина доски - основной фактор, это всеобщее заблуждение.
Размер плавника и шверт, косвенно влияют на размер паруса.

P.S.
Пару недель назад, поставил 9.5 на доску шириной 65 см. Пару деньков покатался.
Ни какой разницы для этой доски между использованием парусов 9.5, 7.5, 5.5 на глиссировании - НЕТ.
А вот в водоизмещении с парусом 9.5, сильно приводится.