У меня стилизованные паруса на втором варианте вызывают только одну устойчивую ассоциацию - яхтинг, генакеры. И несмотря на то, что выглядит интересно и очень даже красиво, но ничего похожего на виндсерфинг я в логотипе не вижу.
И мне очень нравится существующий логотип Не понимаю, зачем его менять...