Вы забываете, что матчасть и ветер позволяют идти по стоячей воде 50 км/час. На такой скорости вымпельный ветер заходит далеко вперёд. Парус работает при меньшем угле атаки. Т. е. подъёмная сила паруса уменьшается. И всё таки виндсерф движется со скоростью 50 км/час.
В приведённых условиях, гидродинамика движущейсяся против течения доски соответствует движению в стоячей воде. Зато парус работает в более выгодных условиях. Вымпельный ветер=истинный, соотв. подъёмная сила паруса больше. Эта разница должна дать тягу для движения против течения. Вот!