Моя гипотеза (возможно неверная) откуда вообще пляжные труселя пошли.
В Сев Америке плавки типа "Спидо" стали носить геи.
Остальные, чтобы от них отличаться, стали носить труселя "боксеры".
Последние годы на пляже или в бассейне плавки можно увидеть только на геях, проф спортцменах пловцах, или на тех кто недавно из России/Европы (и обычно это не пацаны а мужики в возрасте). И то спортцмены стали носить длинные плавки, почти по колено.
Кстати, прочие ЛБТ, которые "типа мужики", носят "боксеры".
Т.е. наверное в сознании молодежи как-то укоренилось понятие - раз одет в обтяжку, значит гей.
Кайтисты в основном молодые пацаны. Наверное просто не могут себя представить одетыми в обтяг. Привыкли всегда в труселях купаться.
А виндсерфингисты в основном зрелые мужики, у которых нет такого конкретного стереотипа. Ну и конечно им доску иногда надо догонять вплавь.