Если мнимательно посмотреть, то увидим, что чел давит таки наветренный борт, хотя гамна в ём маловато, чтобы это давление придало швертботу крен на наветренный борт. Да ему это и без надобности, так как с небольшим креном подветер швертбот лавируется лучше, чем с небольшим креном наветер, по разным причинам, к виндсерфингу прямого отношения не имеющим. В частности, накренённый наветер швертбот постоянно норовит увалиться, приходится поворачивать руль, чтобы скомпенсировать это стремление, что тормозит лодку.
На швертовой доске тоже можно лавироваться с креном подветер в слабый ветер. На бесшвертовой... тоже можно, но неудобно, а скорость и крутизна лавировки будут гораздо хуже. Экспериментально проверено многократно.
Хотя бы тем, что на доске мы мачту можем наклонять как угодно по отношению к корпусу, а на швертботе - не можем.