Отрицательное давление замерить мы не можем. По двум причинам. Во-первых, если говорить строго, то отрицательного давления не может быть, потому что давление = 0 это вакуум. Во-вторых, если даже условиться считать, что давление равно нулю, когда оно равно не нулю, а давлению атмосферы на уровне моря, то если давление под водой в какой-то точке становится "отрицательным" в этом смысле, то из воды начинает активно выделяться в виде пузырьков растворённый в ней воздух и водяной пар - вода в этой точке начинает "кипеть". Вот это и есть кавитация, от неё до вакуума как до Пекина пешком - целая атмосфера. Ну и естессено, твоя трубка Питота вместе с присобаченным к ней манометром ничего ниже атмосферного давления не покажет. И, разумеется, это давление никоим образом не будет пропорционально скорости.
"Эти скорости", если верить latadу, начинаются не с 60-70км/ч, а с 12-14, и даже раньше. То, что образуется за кормой доски - тоже своего рода каверна, за транцем; скорость начала кавитации зависит от локальной скорости в точке потока и от гидростатического давления, которое было в этой точке до возмущения жидкости в ней. Транец пересекает водную поверхность, поэтому сразу, как только доска двинется с места, уровень жидкости за транцем начинает понижаться - каверна, представляющая собой всё надводное пространство над доской начинает в этом месте расти, даже на малой скорости.
Читать: обтекание шара в идеальной жидкости, критические точки, принцип действия трубки Пито, обтекание шара в вязкой жидкости.