Это значит судьи проводят сколько-то гонок с одной стороны, потом тащат все знаки и катера на другую сторону косы, выставляют дистанцию, проводят одну гонку и все ?
Не много ли телодвижений ради одной тестовой гонки, даже не идущей в зачет ?

Далее - решаем все вместе, где продолжать?
Это типа демократия?
Однако уровень у всех разный, а народу записалось уже 80 человек и на месте по ходу будет еще больше.
Скорее всего лидеры будут голосовать за наветер, основная масса за подветер.
Для этого и тестовой гонки не надо проводить, и так ясно.
Зачем тогда все телодвижения ?

Если проводить соревнования отдельными флотами, тогда уж проще лидеров отправить на наветер, любителей в подветер, другое дело, как с этим справятся организаторы.
Проще уж провести соревнования в подветер и не морочить всем голову.
:))