Если плаваешь не очень хорошо, то жилет обязательно. Если хорошо, то желательно. При отжимном ветре, когда доску относит от берега в море, лучше не кататься, но если у вас почти всегда отжимной, то одевай жилет, пока не научишся уверенно ходить на доске. В любом случае приучись сразу после падения в воду как можно быстрей протянуть руку и проверить, на месте ли доска. Доска тебя удержит лучше любого жилета, пока она рядом, а вот если доска отсоединится от верхушки и начнёт уплывать, то тут у тебя повляется альтернатива: либо остаться в жилете и ждать помощи со стороны, либо догонять доску. Доску в жилете ты в сильный ветер не догонишь, без жилета - есть шанс догнать, если хорошо плаваешь. Вот и думай, как тебе лучше.