У паруса нет боковой шкаторины, только передняя, нижняя и задняя. На некоторых старых парусах вдоль задней шкаторины, внутри неё, от топа к шкотовому углу шёл рудиментарный яхтенный шнурочек, булинь, для затяжки задней шкаторины в слабый ветер. Около шкотового угла была пришита пуговица, к которой энтот булинь и приматывали. Для досочного паруса эта приблуда не нужна совершенно, так что про неё не парься. Шкот обычно продают вместе с гиком, если будешь гик покупать новый, то там он точно есть. Галс аналогично - вместе с удлинителем. Ещё нужен стартшкот (uphaul) - толстая мягкая (чтобы руки не содрать) верёвка или лямка с резинкой внутри, для подъёма верхушки из воды. Эту нужно будет прикупить, продаются готовые, с петельками на концах, хотя можно и сделать самому. На гиках обычно ещё есть короткая верёвочка на передней оковке, но она тоже идёт в комплекте с гиком. Рекомендуется ещё иметь при себе на воде, на всякий случай, тонкую (3-4мм) прочную верёвочку длиной 2-3 метра. Больше никаких верёвок не нужно.

Головы у всех трёх практически идентичные, у последнего сзади укорочена, но не факт, что для тебя это будет хорошо. Первый явно длинноват. Я бы голосовал за второй, длина правильная, да и расцветочка жизнерадостная.
Особенностью тримбокса является возможность двигать плавник вдоль доски, подстраиваясь под условия катания. Поэтому у него сделано несколько втулок с резьбовыми отверстиями для крепёжного болта. Но дырка под болт в доске одна, поэтому, сдвигая плавник вдоль колодца, мы должны обеспечить зацепление носовой части плавника с доской. Сделать это можно с помощью специальных проставок между носовой частью плавника и колодца примерно такой формы:
...____________
...\.................. \
.....\.................. \
____\ .............___\
.\................... \
...\................... \
....\_____________\
Тебе такая штука в передней части головки плавника не нужна, но что-то похожее можно сделать в задней части колодца, фиксируя винтом, который там уже есть, нужно будет только в задней части плавника сделать выступ (два-три пропила ножовкой по металлу), примерно такой же, как в передней, который и будет удерживать плавник в колодце. У последнего плавника задняя часть уже вырезана и сделать так с ним вряд ли получится. Хотя можно просто просверлить в задней "полочке" отверстие под винт и крепить его наподобие US-box'a, если размеры позволят.