Еще одна мысль к тем, которые уже высказывались:
Увеличенное сопротивление при попадании в более быстрый поток воды будет складываться из:
1) Увеличеное сопротивление плавника
2) Увеличенное сопротивление доски в воздухе, т.к. поток тянет за собой также приграничный слой воздуха, где и находится доска.
3) Увеличенное лобовой сопротивление нижней части паруса
4) Увеличенное сопротивление ног виндсерфера

Но плюс ко всему может возникнуть еще один эффект:
4) Приграничный слой воздуха, движущийся вместе с потоком, будет обдувать нижнюю шкаторину паруса и тем самым влиять на тягу паруса... Предполагаю, что тяга паруса увеличится, т.к. быстрый поток внизу будет создавать дополнительный подсос воздуха с внешней стороны паруса, разряжение больше - тяга паруса больше.
Он может также подсасывать воздух и с внутренней стороны, но если парус лежит нижней шкаториной на палубе, то это менее вероятно. к тому же приграничный поток воздуха будет разбиваться о ноги...

А так да, задача элементарная и очень быстро решается

Кстати, и вторая "детская" задача (без привязки ко времени, если же время известно, то это Mythbusterы уже поставили эксперимент, сказали нам цифры и дело лишь за арифметикой ) , а в случае, если там по течению и против на "детской" скорости плавает швертбот при известной скорости швертбота при данном постоянном ветре без течения..., то скорость швербота надо тоже будет подсчитывать через сопротивления. По крайней мере, в самом упрощенном варианте, ответ в общем виде должен содержать переменную L - длина швертбота, от длины зависит насколько швертбот сможет разогнаться против течения, а не скорость швертбота без течения минус скорость течения....