Очень общая постановка вопроса
Вся Греция у ваших ног.

Нужно сформулировать бюджет, предпочтения по отелю, по возможности ездить от отеля к месту каталки.
По поводу каталки видимо будет так:
1 ровная вода (флет)
2 хороший прокат (наличие учебной матчасти)
3 рускоговорящий инструктор

Короче говоря вам в Прасониси к Голандцу, это если нет желания жить в шикарном отеле прямо у спота. Но перелет туда не дешев, это да.