Мое представление как решить проблему простое:
Главное это выходить на воду, и выходить (в все ветра, и каждый день!) с целью глиссировать любой ценой. не забывая, что можно глиссировать и без паруса (скимборд)! Всегда верить в свои силы и получать удовольствие даже от десятка метров глиссера в пограничный ветер (при этом обязательно использовать пампинг - циклический мощный гребок парусом и одновременно обязательный толчк ногами, направленный на движение доски вперед). в слабые ветра поможет правильный выбор оборудования - легкая широкая доска с большим (55-70 см) плавником и парусом 9.5 и более...
я уверяю, если задаться этой цели то вопрос станет для вас неактуальным уже за месяц занятий.