Отдыхали в 2011 году в Варадеро. Обошёл почти весь пляж, нормального проката не нашёл, в каждом отеле есть матчасть для первых шагов в виндсерфинге, самое лучшее что я нашёл можно посмотреть на фото. Но даже при наличии в отеле оборудования, вам его не дадут при ветре более 6-7 м/с, из-за соображений безопасности. И там с этим строго.
Зато я нашёл там пару независимых частников с прокатом и обучением на кайте. Пришлось осваивать кайт.
P.S. Дело было в конце марта, ветер дул до 10 м/с почти каждый день.