У вас парус с самого начала закрыт каг бы, поэтому доска уплывает. Поставьте парус так, чтоб он не был наполнет совершенно. Типа как машина на нейтралке. Тогда доска не будет уплывать. Руку на мачте тоже не надо всегда держать.
Кароче, вот быстро видос на ю-тьюб кинул, посмотрите. Особо не искал, первое что попалось. На идеал, ессно, не претендую, но вам для начала хватит, чтоб понять, как делать.
По оверштагу смотрите учебное видео. У вас все бессистемно. Спасает лишь то, что на вашем плоту можно лезгинку танцевать. Стойка неверная, доску не привели, а уже стараетесь на другой борт перескочить. Топчетесь по палубе. Ноги должны всего 3 движения совершить. Передняя за мачту, задняя за мачту, та, что была передней идет назад к корме уже по другому борту. Вы же там гопака пляшете. Видео полно учебного по оверштагу.