[lalex]

Полностью согласен, но чуток в другом формате:
- если ветер свежий, то разницы нет особой, когда. Можно воткнуть обе ноги сразу, затем призакрыть парус, доразогнаться, и зацепиться. По дороге скорее придется тормозить процесс, чем ускорять, т.е. и про корму и про рыскание - неважно, ну разве, с точки зрения стиля.
- если ветер слабый, но вроде достаточный, то можно разогнать доску заранее, подготовить ноги и встать в петли. Когда - после выхода на глисс, разумеется, т.е. после резкого ускорения, как писал AlexSilver. Оно же = "набор скорости".
- если ветер слабый и явно недостаточный, но есть шанс заглиссировать, то как описывал выше. Подгадывать удачный момент и по ветру и по волне, и два толчка - передней ногой в петлю, потом добавка парусом. Когда? Когда чувствуешь, что вот сейчас можешь заглиссировать. Придумать внешние признаки когда именно, как ты просишь, невозможно. Чисто интуитивно.