Непростыми эти секунды бывают только если потерял инерцию.

Устойчивости можно добиться двумя путями:
1. За счёт тяги.
2. За счёт инерции.

Пока доска едет (сохраняет инерцию) она будет устойчива. Перепрыгивай при оверштаге, пока доска ещё находится в движении. После того, как перепрыгнул, сразу наполняй парус ветром ("врубай тягу"), т.к. инерция к тому времени уже закончится.