Первое: не переживай по поводу обучения. Самому вполне нормально можно обучиться. Если решил-то сможешь. Своя снаряга-это классно. В любое время, на любой спот поехал и катаешься! Скорее всего, кататься будешь там же где и другие, так что спросить будет у кого. Я учился с нуля на Shark 145 HRS и NS Natural 7,0 и нормально катался на этом 2-3 сезона. До весны начитайся (насмотрись) теории. Это тебя подогреет к весне. И вперед!

По доске: раз взял уже - нормально. Shark 150 - отличная доска. Учиться вполне можно, а LTD так и оставить можно на всю жизнь. Мелкие коцки - от неаккуратности, а нос все-равно разобьешь (и не раз), хоть LTD, хоть HRS. Первый раз обидно, потом - нормально. Можно самому делать вполне, если с руками.

Парус. Не придумывай нестандартные варианты! Первые два сезона, прежде чем прыгать и активно маневрировать (скорее всего это будет уже на другом оборудовании), ты будешь катать туда-обратно и скорее-всего не короткими галсами. Идеально для этой доски, с нуля и с продолжением - это парус фрирайд в размере 7.0. С большим-неудобно учиться, с меньшим ты будешь стоять а не кататься. Варианты начального уровня (выше писали) лучше не бери. Будешь сомневаться: то ли парус г...о, то ли я трудный (правильный ответ- парус г...о). Бери комплект одного производителя - парус+мачта (сразу половина вопросов отпадет). Мачта STD 30-60 % карбона (не напрягайся. Лучше гидрик хороший купи).
По брендам -дело вкуса. Gaastra-чуть дешевле и нормальные. NP - нормально, но в современной линейке нет нормального фрирайда без упоров.

Писал исходя из своего опыта (Владивосток, Японское море), но думаю разницы по условиям сильной не будет. Помни о безопасности и удачи!!!