Опыт - дело наживное. Главное - живой сам. В форумах опыту не наберёшься, хоть учитайсо. Тут тебе и целесообразность жилета можно переосмыслить, и последовательность действий, и их быстроту. Догнать можно, важно начинать это делать сразу же, как вынырнул, могут решить дело 2-3 секунды. Я доску догонял неоднократно, и в более сильный ветер. Если сразу догнать не получилось, можно сбросить жилет и трапецию. Но это если плаваешь хорошо, и вода не слишком холодная. Ну и удлинитель свой посмотреть, проверить, может быть разобрать иногда не помешает.